Iniciou a carreira aos 17 anos, participou pela primeira vez de um festival de música nativa. Sua primeira gravação foi a musica Martim Pescador no festival 3ª Coxilha Nativista de Cruz Alta, em 1983. Em 1989 se apresentar no festival 1º Rimula da Canção Regional (Rimula Shell), em São Paulo com mais de cinco mil concorrentes , festival que foi transmitido para todo Brasil pelo SBT. Partiçou de diversos festivais de musica regional, mas a consagração de Wilson Paim ocorreu após 13 álbuns lançados, em 1996, através de um projeto inusitado: lançou um CD cantando músicas natalinas, intitulado Natal Gaúcho, que vendeu mais de 100 mil cópias em apenas 45 dias. Foi o 7º músico gaúcho a receber Disco de Ouro. Além, dos CDs de carreira, gravou “CDs especiais”, como Wilson Paim Canta Lupi (1998), reunindo obras do compositor Lupicínio Rodrigues; o CD Ave Maria (1998), e Homenagem às Mães na Voz de Wilson Paim (2006).