Cuando la presión de ser una realeza perfecta se vuelve demasiado para Mal ya que es la chica más envidiada de Auradon ,ella pelea con Ben porque le respondió "Esta no es la isla, Mal" a ella le llega un presentimiento de cansancio , entonces vuelve a sus malvadas raíces en La Isla de los Perdidos, donde su archienemiga Uma (China Anne McClain), la hija de Ursula, ha tomado su lugar como la autoproclamada reina de la decadente ciudad. Uma, aún resentida por no haber sido seleccionada por Ben para ir a la Preparatoria de Auradon con los otros hijos de villanos, captura a Mal en la isla y agiliza a su pandilla pirata incluyendo al hijo del Capitán Garfio, Harry (Thomas Doherty) y al hijo de Gastón, Gil (Dylan Playfair) entre otros hijos de villanos para romper la barrera entre la Isla De los Perdidos y Auradon, y liberar a todos los villanos encarcelados en la Isla, de una vez por todas.